・メイヤーがいない場所にチェックインした。
・明らかに自分のほうがチェックイン数が多い。
なのになぜかメイヤーになれないといったときにチェックすべきことをまとめてみました。
1.プロフィール画像を設定しているか？
プロフィール画像を設定していないとメイヤーになれないそうです。
2.メイヤーシップに参加するのチェックボックスがオンになっているか？
デフォルトではオンだったと思いますが、もしこれをオフにしていた場合はメイヤーになれません。
プライバシープロフィールの項目は「設定」のページにあります。
3.チェックイン時にフレンド共有を「いいえ」にしていないか？
チェックインする際に、「フレンドと共有しますか？[ はい |いいえ]」という選択肢が出ますが、メイヤーになれるタイミングで「いいえ」を選択しているとメイヤーになれないようです。
別の日にチェックインしなおして、共有を「はい」にすればメイヤーになれます。
4.プロフィール欄に記入漏れはないか？
“メイヤーは公職であるため、メイヤーのアイデンティティ （サムネイル画像、姓名、foursquare プロフィールページ) がパブリックベニューページ (foursquare モバイルアプリおよびウェブサイト)、プロフィールページ (foursquare モバイルアプリおよびウェブサイト)、および foursquare のウェブホームページに、あなたが肩書を主張するときに表示されます。”
と公式サイトに書かれていますので、記入漏れがあるとメイヤーになれない可能性があります。
5.モバイルサイトにアクセスしていないか？
Mobile web check-ins can earn you badges but not Mayorships.
モバイルWebサイトからのチェックインでは、メイヤーが取得できないようですね。
（↑2012/10/26追記。読者様からの情報です。ありがとうございます！）
編集後記
少し前にfoursquareを始めたのですが、なかなかメイヤーになれずにずっと悩んでおりました。
私の場合は(3)が問題だったのですが、解決方法（原因）について書かれている記事が見つからなかったため、同様に悩むfoursquare初心者のお役に立てば…と思ってこの記事を書きました。